Um das Jahr 1000 wurde das Zittauer Land nach der Eroberung durch Deutsche dem Markgrafentum Meißen zugeschlagen. Wann genau die Stadt gegründet wurde, ist nicht bekannt. Die Grenzstadt Sitavia allerding hat man im Jahre 1238 erstmalig urkundlich erwähnt. So wie die Lausitz so war auch Zittau von 1158-1635 Bestandteil des deutschen Reichslehens der böhmischen Könige. Unter der Herrschaft des Königs Ottokar II. erhielt Zittau 1255 das Stadtrecht und weitere Privilegien wie etwa Marktrecht, Münzrecht sowie Zollfreiheit in Böhmen.
Die Stadt wurde im Jahre 1346 Mitglied des Sechsstädtebundes der Lausitz, dem auch Bautzen, Löbau, Görlitz, Lauban- das heutige Lubán in Polen - und Kamenz angehörten. Der Städtebund sollte bis in das Jahr 1815 Bestand haben. Diese reichen Handelsstädte wollten sich gegen marodierende Raubritter schützen. Das prosperierende Zittau wurde unter diesen "Die Reiche" genannt. Ihr Wohlstand basierte auf dem Tuchmacherhandel und der Bierbrauerei. Mit dem Pönfall im Jahre 1547 wurde die Stadt aber auf einen Schlag alle ihre Privilegien und Besitztümer los. Die protestantischen Städte des Sechsstädtebundes hatten während des Schmalkaldischen Krieges dem katholischen Kaiser Karl V. in der entscheidenden Schlacht ihre Gefolgschaft verweigert.
Den Bürgern der Stadt gelang es jedoch schon bald durch Ihre Anstrengungen das Verlorene zurück zu gewinnen. Die Stadt litt während des Dreißigjährigen Krieges (1618-1648). Protestantische Flüchtlinge aus Böhmen und Mähren ließen sich in der und um die Stadt ab dem Jahre 1620 nieder. Sie brachten die Tuchmacherei mit nach Zittau und halfen, den Reichtum der Stadt mitzubegründen. Nach dem Wiener Kongress von 1814/15 wurde die Lautsitz geteilt. Der Stadt brachen damit alte Handelspartner weg.
Mit dem Anschluss an das Eisenbahnnetz gewann das wirtschaftliche Leben Zittaus wieder an Dynamik. Der Bau einer Kaltwasserheilanstalt im Jahre 1840 begann der Fremdenverkehr in der Region. Die geografische Randlage zu DDR Zeiten machte der Stadt jedoch wieder zu schaffen. Mit dem Zusammenbruch des "anderen Staates" verlor Zittau weitere Einwohner.
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