Die Stadt wurde 1514 von Diego de Velásquez gegründet und schnell von Goldrittern bevölkert. Diese zogen aber bald mit Hernan Cortés Richtung Mexiko ab, und die zurückbleibenden Bewohner lebten vom Schmuggel. Mitte des 17. Jahrhundert wurde das nahegelegene Jamaika britisch und so kam es bald darauf zu Piratenüberfällen und Plünderungen.
Der Tabak- und Zuckeranbau im 18. Jahrhundert brachte mit Hilfe von Sklaven unermesslichen Reichtum über die Stadt. Es entstanden prächtige Wohnhäuser und Palacios, die verschwenderisch eingerichtet waren. Im benachbarten Haiti brachen 1795 aber Sklavenaufstände aus, die auch die "Zuckerbarone" Trinidads erzittern ließen. Aber erst zwischen 1868 und 1878 kam es zu Sklavenaufständen und zur Befreiung, was nichts weniger als den wirtschaftlichen Ruin Trinidads bedeutete. Die etwa 40 Zuckerplantagen wurden niedergebrannt, deren Besitzer vertrieben, die Stadt verarmte und fiel in einen "Dornröschenschlaf".
Erst 1950 wurde Trinidad an das Straßennetz angeschlossen und die Stadt wurde zum nationalen Monument erklärt. Die eigentlichen Restaurierungen erhielt Trinidad erst in den 1960er Jahren. Heute lebt Trinidad in erster Linie vom Tourismus, da die Stadt mit seinen kolonialen Gebäuden und seinem wuchtigen Kopfsteinpflaster zu Recht zu den wichtigsten Attraktionen Kubas zählt.
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