Kolumbus erreichte die Küste des heutigen Santiago de Cuba im Mai 1494 und setzte am nächsten Tag schon seine Reise nach Jamaika fort. Gegründet wurde die Stadt 1514, und zehn Jahre später verlegte der Gouverneur Diego Valézques seinen Sitz von Baracoa nach Santiago, das damals eine kleine Siedlung mit einem idealen natürlichen Hafen war. Die Stadt wurde die Hauptstadt des Landes. Die erwarteten Goldfunde blieben aus, dafür fand man in der näheren Umgebung Kupferminen, die möglicherweise schon von den Ureinwohnern genutzt wurden. Sklaven wurden importiert, um die Minen auszubeuten, und die Stadt wuchs schnell zu dem wichtigsten Zentrum des Sklavenhandels.
Bis 1552 war Santiago die Hauptstadt des Landes, dann musste sie ihren Titel an Havanna abtreten. Die erste Kathedrale wurde 1522 erbaut und Santiago erhielt im selben Jahr das Stadtrecht.
Die Stadt hatte unter zahlreichen Piratenüberfällen zu leiden, aber erst 1640 ließ die Verwaltung eine Festung bauen. El Morro wurde von Bautista Antonellin gebaut, demselben Architekten, der schon die Festung von Havanna konzipiert hatte. Im Jahr 1662 erfolgte ein Angriff der Engländer, die zuvor bereites Jamaika erobert hatten. Trotz der Festung konnten die Engländer die Stadt erobern und Sanitago wurde geplündert und gebranntschatzt.
Ende des 18. Jahrhunderts flohen viele Tausende französische Siedler mit ihren Sklaven aus Haiiti vor der dortigen Revolution nach Santiago. Die Haiitianer brachten ihre Kaffeepflanzen mit und gründeten bald Kaffeeplantagen in den Tälern der nahegelegenen Sierra Maestra. In diesen Jahren erlebte Santiago eine noch nie gekannte wirtschaftliche Blüte, der Zuckerhandel boomte, dazu kamen die Gewinne aus den Kupferminen und des neuen Kaffeetales. Großzügige Paläste entstanden, ein prächtiges Theater und andere reichgeschmückte Bauten. Die Franzosen hatten ihr "savoir vivre" mitgebracht, was sich in Kleidung, Musik, Tänzen und Küche widerspiegelte.
1886 wurde die Stadt in den Ersten Unabhängigkeitskrieg verwickelt, viele Patrioten wie Antonio Maceo stammen aus Santiago. Auch in dem Zweitem Unabhängigkeitskrieg spielte die Stadt eine wichtige Rolle, unter der Führung von Antonio Maceo und Máximo Gómez startete eine neue Invasion von Ostkuba aus.
Ende des 19. Jahrhunderts griffen die USA die spanischen Truppen an, und im Juli 1898 bombardierten die Nordamerikaner Santiago de Cuba und erzwangen so die Kapitulation der spanischen Truppen.
Seine rebellische Tradition setzte die Stadt bis ins letzte Jahrhundert fort. Dr. Fidel Castro Ruz griff am 26. Juli 1953 die Moncada-Kaserne an: Diese Aktion war aber nicht sehr erfolgreich. Doch am 1. Januar 1959 zog die Rebellenarmee Fidel Castros in Santiago ein, und El Comandante verkündete vom Balkon des Rathauses der Stadt den Sieg der Revolution.
In den folgenden Jahren wurden mit sowjetischer Hilfe ein Kraftwerk, das größte Textilwerk Lateinamerikas und eine Ölraffinerie gebaut. Am 1. Januar 1984 gab man Santiago den Namen Heroische Stadt. Nach dem Wegfall der ehemals sozialistischen Staaten hatte die Stadt mit Versorgungsschwierigkeiten zu kämpfen. Allerdings konnte mit dem Ausbau von Hotels der Tourismus in die Stadt geholt werden und die "privaten Versorgungsstrukturen", ähnlich wie in den anderen touristischen Städten des Landes, verbesserten sich.
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