Die Stadt wurde 1532 von Francisco Hernández de Córdoba gegründet. Das ursprüngliche León befand sich allerdings 32 km von dem heutigen entfernt. Nach knapp 100 Jahren kam es zu einem Ausbruch des Vulkans Momotombo mit einem Erdbeben, der die Stadt völlig zerstörte und unter seiner Asche begrub. Daraufhin wurde León an die Stelle des Indígenadorfes Subtiaba verlegt.
1787 wurde die Independencia de Léon ins Leben gerufen, später wurde sie kirchliches Zentrum von Nicaragua und Costa Rica. Die erste Universität Zentralamerikas wurde 1804 in dieser Stadt gegründet und der Nationaldichter Rubén Darío verbrachte hier seine letzten Jahre.
Im Oktober 1821 wurde in León die Akte über die Unabhängigkeit Spaniens unterzeichnet. Bis 1855 war León Hauptstadt Nicaraguas und Hochburg der liberalen Partei, deren Anhänger sich aus der Klasse der neureichen Handwerker und Grundbesitzer zusammensetzten. Außerdem war León Hauptstadt der Zentralamerikanischen Konföderation. Einige Jahre lang wechselte der Hauptstadttitel zwischen Granada und León hin und zurück bis 1858 Managua zur Hauptstadt des Landes gemacht wurde und es bis jetzt ist.
In der Zeit der Somoza-Diktatur stand die Stadt im Zentrum der Auseinandersetzungen, da sie eine Hochburg der revolutionären Partei FSLN war.
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