Bereits während der späten Bronzezeit, also um 1100 bis 800 v. Chr. war das Gebiet um das heutige Kitzbühel von Menschen besiedelt, die hier auch nach Kupfererz schürften. Um das Jahr 15 v. Chr. waren die Römer unter Kaiser Augustus () bis über den Alpenraum vorgedrungen und hatten die Provinz Noricum errichtet. Nach dem Zerfall des weströmischen Reiches wurde das Gebiet um 800 n.Chr. von den Bajuwaren besiedelt. Um 1178 wurde der Name Chizbuhel erstmals in einer Urkunde erwähnt, wobei Chizzo eine bayerische Sippe und Bühel die Lage der Siedlung auf einer Anhöhe bezeichnet.
Später bildeten Kitzbühel und sein Umland den südöstlichsten Teil des Herzogtums Bayern, der im Osten, Süden und Westen von fremden Territorien umgeben war. Diese sehr exponierte Lage war einer der Gründe dafür, dass Herzog Ludwig II. (1229-1294) im Jahr 1271 Kitzbühel zur Stadt erhoben hatte. Zudem wurde Kitzbühel mit einer Stadtmauer versehen. Durch die Heirat von Margarete von Tirol (1318-1369) mit dem bayerischen Herzog Ludwig V. (1315-1361), dem Brandenburger, im Jahr 1342 wurde Kitzbühel vorübergehend mit Tirol vereint, gelangte aber nach dem Schärdinger Frieden von 1369 wieder nach Bayern. Infolge der bayerischen Landesteilungen gelangten Kitzbühel und Kufstein 1450 an die Landshuter Linie der Wittelsbacher. Während dieser Zeit wurde der Bergbau in Kitzbühel systematisch ausgebaut und ein umfassendes Bergrecht erlassen, das später für das gesamte bayerische Herzogtum wichtig wurde. Die Politik der Bayernherzöge zeitigte einigen Erfolg. Kitzbühel wurde erst im Jahr 1506 wieder Teil von Tirol und Österreich, und zwar als der Habsburger Kaiser Maximilian (1459-1519), der letzte Ritter, bayerische Erbstreitigkeiten zu seinen Gunsten ausgenutzt hatte.
Gegen Ende des 15. Jahrhunderts entstanden Schmelzhütten, in denen die Erze weiterverarbeitet werden konnten. Der wirklich große Boom setzt jedoch um das Jahr 1540 ein, als die Silber- und Kupfervorkommen von „Rerobichl“ entdeckt wurden. In kurzer Zeit und oft ohne Genehmigung entstand eine Vielzahl von Schächten, die Tiefen bis zu 900 m erreichten und damit lange Zeit als die tiefsten weltweit galten. Der damit jedoch verbundene enorme finanzielle Aufwand und die häufigen Methangasexplosionen ließen die Gewinne abnehmen. Damit war der Höhepunkt der Bergbautätigkeit vor dem Jahr 1600 überschritten. Aber dennoch blieben die, wenn auch geringeren, Einnahmen aus dem Bergbau eine wichtige Basis für das wirtschaftliche Wohlergehen der Stadt. Zur Zeit des Barocks wurde Kitzbühel zum Kunstzentrum, das bis ins Salzburgische Pinzgau und Tiroler Inntal ausstrahlte.
Maximilian hatte den Gerichtsbezirk Kitzbühel verpfändet, sodass Kitzbühel bis Ende des 16. Jahrhunderts unter der lokalen Herrschaft der Grafen von Lamberg stand, bis am 1. Mai 1840 feierlich die letzten Reste dieser Feudalherrschaft aufgehoben wurde. Mit dem endgültigen Niedergang des Bergbaus und der gleichzeitigen barocken Bautätigkeit, begann ab dem ausgehenden 18. Jahrhundert eine Zeit des wirtschaftlichen Niedergangs. Nach der Schließung des Abbaugebiets „Rerobichl“ im Jahre 1772 blieb zwar der Bergbau am Schattberg und Sinwell in der Nähe der Stadt bis zum Beginn des 20. Jahrhunderts bestehen. Ihre geringe Größe und zunehmende Unrentabilität führten aber bereits im Laufe des 19. Jahrhunderts zusammen mit den Problemen der Landwirtschaft und dem Niedergang des althergebrachten Handwerks zu einer erheblichen Krise. Infolgedessen wurde Kitzbühel zu einer Landgemeinde, in der Armut um sich gegriffen hatte.
Die Kriege des 18. und 19. Jahrhunderts gingen glücklicherweise an der Stadt vorüber. Und Kitzbühel gelangte erneut zu Bayern, als Kaiser Franz I. (1768-1835) im Frieden von Pressburg Tirol an Bayern abtrat. Nach dem Sturz Napoleons wurde Tirol jedoch auf dem Wiener Kongress wieder mit Österreich vereint.
Ein leichter Aufschwung setzt erst in den letzten beiden Jahrzehnten des 19. Jahrhunderts ein, als Menschen die Schönheit der Landschaft um Kitzbühel entdeckten. Mit dem 1875 erfolgten Anschluss an das Salzburg-Tiroler-Eisenbahnnetz wurde der Grundstein für die touristische Erschließung der Stadt gelegt. Zwei Jahre später erfolgte die Gründung der örtlichen Alpenvereins-Sektion, mit der die Kitzbüheler Bergwelt einem größeren Publikum zugänglich gemacht wurde.
Der Begründer des Skisports in Kitzbühel Franz Reisch führte zu einer merkbaren Bedeutung des Ortes für den Tourismus und dem damit verbundenen weiteren wirtschaftlichen Aufstieg der Stadt. So gingen die ersten Wintersportaktivitäten in den 1890er Jahren mit Gästen aus dem In- und Ausland auf ihn zurück. So kamen neben Sommerurlaubern auch zunehmend Wintersporturlauber in die Stadt. Das 1903 eröffnete Grandhotel öffnete wenige Jahre später auch während des Winters seine Pforten. In den 1920ern und 1930ern beherbergt Kitzbühel ein internationales, insbesondere englisches Publikum, dessen berühmtester Vertreter der spätere König Edward VIII (1894-1972) war. Edward hatte am 11. Dezember 1936 wegen seiner Beziehung zu der geschiedenen Wallis Simpson (1896-1986) jedoch die Krone niedergelegt. Diese Glanzzeit des internationalen Tourismus in Kitzbühel fand nach der Machtergreifung der Nationalsozialisten in Österreich am 13. März 1938 und mit dem Beginn des 2. Weltkrieg am 1. September 1939 ein jähes Ende. Glücklicherweise blieb Kitzbühel sowohl im Ersten wie auch im Zweiten Weltkrieg von Zerstörungen verschont.
Der wirtschaftliche Neubeginn nach dem Krieg begann mit dem Wirtschaftswunder der 1950er Jahre, das sich auf sportlicher Ebene z.B. an den Erfolgen des dreifachen Olympiasieger Toni Sailer (1935-2009) zeigte. Kitzbühel gewann nicht nur seine Stellung als eine angesagte Tourismusmetropole zurück, sondern entwickelte sich zudem zu einem der mondänsten Orte in den österreichischen Alpen und wurde zu einem Ort der Schönen und Reichen
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