Das genaue Gründungsjahr der Stadt ist nie verzeichnet worden. Historiker vermuten, dass der ursprüngliche Gründungsort dreimal verleget worden ist, bis er 1519 die Gründungsmesse auf dem jetzigen Plaza de las Armas unter einem großem Ceibabaum verlesen worden ist. Erbaut wurde Havanna von Pánifilo de Narváez, der von Diego de Velázquez gesandt worden war, den Westen Kubas zu erforschen.
Der Plaza de las Armas war der Punkt, von dem sich die Besiedlung rasch ausbreitete, 1532 hatte Havanna bereits die größte Bevölkerungszahl Kubas und wurde zum Brückenkopf der Spanier zur Eroberung Mexikos und der Kolonialisierung von Honduras, Florida und der Bahamas. So erhielt die Stadt den Beinamen Llave del Nuevo Mundo y Antermural de las Indias Occidentales (Schlüssel zur Neuen Welt und Bollwerk Westindiens).
1553 wurde der Regierungssitz von Santiago de Cuba nach Havanna verlegt. Jahrelange Überfälle von französischen und englischen Piraten veranlassten den König von Spanien, Phillip II., ein Fort (Castillo de la Fuerza) und später weitere Festungen zu bauen (Festung Real Fuerza und das Castillo de los Tres Reyes del Morro), da sich das erste Bauwerk als nicht ausreichend erwiesen hatte. Die erste Wasserversorgung wurde von einem 13 Kilometer entfernten Fluss 1592 errichtet. Im selben Jahr erhielt Havanna das Stadtrecht.
In den folgenden zwei Jahrhunderten kam es immer wieder zu englischen Angriffen, so dass Havanna 1762 den Engländern entgültig in die Hände fiel. Schon nach einem Jahr englischer Besatzung wurde dann die Stadt aber als Tauschobjekt für Florida an die Spanier zurückgegeben. Da 1791 in Haiiti der Sklavenaufstand ausbrach, wurde Kuba Haupterzeuger und Havanna der Hauptausfuhrhafen und erlangte so beträchtlichen Wohlstand.
Anfang des 19. Jahrhunderts kamen die ersten Unabhängigkeitsideen von Roman de la Luz und Joaquín Infante, die beide den ersten Plan einer Republik entwarfen. Der erste Unabhängigkeitskampf unter Carlo Manuel Céspedes brach 1868 von Bayamo aus, der aber keinen Erfolg hatte, zehn Jahre später unter der Führung von Antonio Maceo und José Martí brach eine erneute Revolte aus. Die USA erklärten 1898 Spanien den Krieg (auf Kuba), nachdem das US-Schlachtschiff Maine im Hafen von Havanna explodierte und sämtliche Seeleute den Tod fanden, so musste Spanien 1899 seine Herrschaft über Kuba nach 407 Jahren an die USA abgeben. 1901 wurde die erste kubanische Verfassung verabschiedet, die Souveränität wurde aber durch das Patt-Amendment eingeschränkt, das das Interventionsrecht der USA festschrieb. Bis 1959 befand sich Kuba in Abhängigkeit von den USA bis zur erfolgreichen Revolution und Machtergreifung durch Fidel Castro Ruz.
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