Granada wurde am 8. April 1524 von dem spanischen Eroberer Hernández de Córdoba auf dem Boden der alten indianischen Siedlung Pueblos Xaletera gegründet. Damit ist Granada die älteste Stadt Nicaraguas, die ihren Standpunkt nicht ändern musste. Seit seiner Gründung war die Stadt ein bedeutendes Handelszentrum. Aus dem nördlichen Guatemala gelangten die Waren auf dem Landweg hierher, um dann per Schiff über den Nicaraguasee, über den Río San Juan zur Karibischen See transportiert zu werden. Mitte des 17. Jahrhunderts kam es häufig zu Piratenüberfällen, bei denen Granada geplündert und in Brand gesteckt wurde.
Granada wurde Hochburg der Konservativen Partei, während in León die intellektuelle Klasse vertreten war und die Liberale Partei unterstützte. Nach der Unabhängigkeit Nicaraguas verschärften sich die Rivalitäten zwischen den beiden Städten. Als der aus Granada stammende damalige Präsident Chamorro Léon belagern ließ, riefen die Léoner den nordamerikanischen Piraten William Walker zu Hilfe, dieser besetzte Granada 1855 und ließ sich zum Präsidenten ausrufen. Nach einem Jahr musste Walker jedoch dem zentralamerikanischen Heer weichen, vor seinem Abzug gab er den Befehl, Granada niederzubrennen. Viele koloniale Gebäude wurden nach der Zerstörung wieder aufgebaut.
Heute lebt die Stadt vom Tourismus. Nach der Revolution gegen die Somoza-Regierung und nach der Wahlniederlage der Sandinisten mehrere Jahre später, floss wieder Kapital in die Stadt, viele Häuser wurden restauriert und die touristische Infrastruktur aufgebaut.
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