Flensburg wurde im 13. Jahrhundert von dänischen Siedlern am Ende des Flensburg-Fjordes gegründet. Im Jahre 1284 wurden die Stadtrechte festgeschrieben, und Flensburg entwickelte sich schnell zu einem der wichtigsten Orte des Herzogtums Schleswig. Nachdem die Hanse im 16. Jahrhundert ihre Macht eingebüßt hatte, stieg Flensburg weiter an Bedeutung auf und wurde bald die wichtigste Hafenstadt Skandinaviens. Die Händler aus Flensburg waren in der ganzen Welt aktiv und importierten solche begehrten Waren wie Fisch, Zucker und Wal-Öl.
Indes machte der Dreißigjährige Krieg (1618-1648) dieser Blütezeit ein Ende. Die Stadt wurde protestantisch und näherte sich sprachlich und kulturell der deutschen Seite an. War Flensburg zwischen 1460 und 1864 nach Kopenhagen der zweitgrößte Hafen im Königreich Dänemark, ging die Stadt indes 1864 nach dem Zweiten Krieg von Schleswig an Preußen über. Dennoch lebt noch heute eine sehr große Zahl an Dänen in der Stadt. Amtliche Sprache aber war in Flensburg seit 1864 die deutsche. 1889 wurde Flensburg zu einer kreisfreien Stadt innerhalb des Bundeslandes Schleswig-Holstein und damit de facto eigenständig.
Im 18. Jahrhundert konnte Flensburg vom Handel mit Rum profitieren und einer neuen Blütezeit entgegensehen. Heutzutage gibt es nur noch eine aktive Rum-Destilleri, nämlich die A. H. Johannsen.
1920 wurde in einem Volksentscheid darüber abgestimmt, ob die Stadtbewohner von Flensburg nun deutsch bleiben oder wieder dänisch werden wollten. Mit einer großen Mehrheit sprach man sich dafür aus, bei Deutschland zu bleiben. An dieses Ereignis erinnert heute in Flensburg noch das Deutsche Haus, mit dem sich die damalige deutsche Regierung für die Loyalität der Flensburger bedankt hatte.
Der Zweite Weltkrieg brachte über Flensburg nicht die Zerstörungen, die andere deutsche Städte erleiden mussten. 1945 floh Admiral Karl Dönitz, der Nachfolger Adolf Hitlers, mit dem verbleibenden Rest der Reichsregierung nach Flensburg. Dort wurden sie verhaftet und von britischen Truppen abgesetzt. Wichtig ist in diesem Zusammenhang festzuhalten, dass Flensburg mithin für einige Wochen nicht nur Sitz der Regierung gewesen war, sondern auch Hauptstadt des Deutschen Reiches.
Nach dem Krieg wurde Flensburg zur Großstadt (mehr als 100.000 Einwohner).
Nach 1945 kam in Süd-Schleswig und v.a. in Flensburg eine große pro-dänische Bewegung auf, die so genannte „Eider-Politik“. Diese sah vor, das ganze Gebiet Schleswigs, das nördlich des Flusses Eider liegt, an Dänemark anzuschließen. Flensburg selber war in den Jahren nach dem Krieg von dänischen Parteien dominiert und einem dänischen Bürgermeister verwaltet worden.
Das heutige Flensburg ist eine Stadt mit zwei Kulturen, und zwar einer deutschen und einer dänischen. Die dänische Minderheit von Flensburg und den umliegenden Gemeinden betreibt ihre eigenen Schulen, Büchereien und Kirchen, aus denen allerdings die deutsche Mehrheit nicht ausgeschlossen ist. Vielmehr leben beide Bevölkerungsgruppen in Harmonie zusammen.
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